Jackson Nagai é faixa-preta pelo CheckMat sob Lucas Leite, pela linhagem de Leonardo Vieira. Usa distance passing, priorizando controle da distância para superar qualquer guarda pelo exterior no peso médio masculino.
Conquistou o título mundial IBJJF no peso médio em 2024, além de pódios no World Master de 2025 e no Campeonato Brasileiro. Com cinco ouros em faixa-preta e presença regular nas fases decisivas do Mundial, é um dos representantes do CheckMat no circuito médio.