Diego Oliveira é faixa-preta pela Art of Jiu-Jitsu (AOJ) sob Cicero Costha e Marco Barbosa, escola que o formou com jogo técnico amplo que inclui lapel guard, footlocks e passagem por pressão. Seu estilo mistura ferramentas modernas de guarda com abordagem finalística.
Conquistou o título mundial IBJJF no leve-pena em 2021, 2023 e 2024, além do peso pena em 2025, consolidando-se como um dos dominantes do menor peso masculino na geração atual. Com mais de 20 ouros em faixa-preta e presença regular nas finais do Mundial, é um dos atletas mais consistentes da AOJ.